Romântica incorrigível, Gigi sai com Conor, que simplesmente não liga no dia seguinte. Quando ela vai ao trabalho do rapaz, conhece Alex, colega de quarto de Conor e que tem uma visão muito clara sobre o mundo, empenhando-se em mostrar a verdade para Gigi numa viagem ao complicado mundo da mente dos homens. Enquanto isso, Conor está enrolado com uma cantora chamada Anna, mas ela gosta mais de Ben, que é casado com Janine que, por sua vez, trabalha com Gigi. A chefe das duas, Beth, é namorada de Neil há sete anos, mas ele não quer casar. E Mary, publicitária que fará anúncios para divulgar o trabalho de Conor, só procura por relacionamentos na internet.