No final dos anos 50 Caroline Wolff (Ellen Barkin), uma mãe solteira nômade, só deseja se estabelecer em um lugar, achar um sujeito decente e conseguir uma casa melhor para seu único filho, Tobias “Jack” Wolff (Leonardo DiCaprio). Quando ela se muda de Seattle e conhece o respeitável Dwight Hansen (Robert De Niro), um mecânico de automóveis, ela crê que alcançou seu objetivo. Mas Jack se sente diferente após passar alguns meses com Dwight e os filhos dele e longe de Caroline. O padrasto do jovem parece querer fazer de Jack uma pessoa melhor, mas ao tentar fazer isto ele abusa emocionalmente e fisicamente do garoto, além de tratá-lo verbalmente de forma grosseira. Com pouco tempo de casada, Caroline vê que Dwight precisa dominar todos que estão ao seu redor, mas sentindo-se insegura para buscar outra relação passa a acreditar que isto é a melhor coisa para seu filho. Durante este tempo Jack se torna amigo de outro desajustado, Arthur Gayle (Jonah Blechman), um jovem com tendências homossexuais bem claras, enquanto continua sofrendo sob o jugo repressivo do seu padrasto. Jack só sonha com uma coisa: conseguir uma bolsa de estudos para poder partir para sempre.